李健在清华认识了年长他四级的卢庚戌。2000年12月，卢庚戌邀请李健一起做音乐。2001年，“水木年华”组合正式宣布成立。
2001年9月，水木年华的第一张专辑《水木年华一生有你》发行，很快便成为乐坛最亮眼的组合之一。
2002年5月，第2张专辑《青春正传》发行后，李健主动向卢庚戌提出离开。
2003年9月，李健首张个人创作专辑《似水流年》正式推出，他包揽了全部的作曲和编曲。
2005年1月，李健发行了他的第二张专辑《为你而来》。
2006年1月11日，在Channel[V]主办的第十二届全球华语音乐榜中榜，李健获得“内地最佳创作歌手奖”。
2007年，李健推出第三张个人专辑，主打歌《想念你》源自父亲去世后忧伤的怀念。
2008年4月29日，在北京星光现场举行“李健·完美坚持”演唱会，并于同年发行此场演唱会现场版DVD。
2008年10月发行翻唱专辑《寂寞星空·见歌》。
2009年12月23日，被誉为“音乐诗人”的李健，凭借扎实的音乐根基、独特的清澈嗓音、及日益成熟的音乐风格，在北京举行了自己新专辑《音乐傲骨》首发及签约金牌大风的发布会。
2010年1月9日，李健在杭州大剧院举办“音乐傲骨”个人演唱会。
2010年2月， 天后王菲CCTV春晚翻唱李健创作的《传奇》，歌曲夺得国内多项排行榜的冠军，一时成为人尽皆知的热门歌曲，下载视听超过亿万次，李健的创作能力得到肯定。
2010年3月4日晚19：30，李健做客央视《咏乐汇》节目。
2010年4月25日， 在中央人民广播电台“Music Radio音乐之声”中国Top排行榜年度颁奖典礼，李健获得“内地最佳创作歌手”、《传奇》入选“年度金曲”。
2010年5月 ，推出《音乐傲骨·传奇再献》珍藏版专辑，歌曲《传奇》重新录唱。
2010年5月 ，与南非旅游局合作推出歌曲《好望角》，让人了解不为人知的南非美景。
2010年6月 ，参加中央电视台、中国禁毒委举办的《生命之盾》大型主题活动。
2010年6月， 中央电视台体育频道南非世界杯黄金时间《球迷狂欢节》、《豪门盛宴》大型直播活动首期嘉宾。
2010年6月 ，参加中国广播电视协会主办的“盛视2010全国春节电视文艺晚会评选暨颁奖晚会”。
2010年8月 ，参加在上海世博园举办的“华彩乐章世博音乐派对”。
2010年8月， 李健举办广州浅唱会，一票难求，成为少数几位在广州成功举办个人演唱会的原创歌手之一。
2010年9月10日， 在北京展览馆成功举办音乐诗人李健“传奇” 北京演唱会，演唱会门票在演出前一周全部售罄。
2010年10月18日，李健《传奇》获得第十届CCTV-MTV“音乐盛典”年度最受欢迎金曲。
2010年11月23日，参加洛阳龙门石窟申遗成功10周年庆典晚会。
2010年12月2日，参加第十二届中韩歌会演出。
2010年12月4日，在第八届东南劲爆音乐榜颁奖典礼上，李健获得“劲爆内地最佳唱作歌手”、“劲爆最佳作曲人”，歌曲《传奇》入选“劲爆十大金曲”，同时《传奇》词作者刘兵获得“劲爆最佳作词人”。
2011年2月2日，参与央视春晚零点后的新势力组合表演，与方大同和萧敬腾同台演唱了4首歌。
2011年3月19日，第十八届“东方风云榜”年度颁奖典礼，李健获得“最佳男歌手”、十大金曲《传奇》。
2011年4月10日，《音乐先锋榜》2010年度颁奖典礼，李健获得内地十大先锋金曲（《传奇》）、最佳创作歌曲（最佳金曲）《传奇》。
2011年4月11日，光线传媒主办的第十一届“音乐风云榜”年度颁奖典礼，李健获得“内地最佳男歌手”、“最佳制作人”、“内地最佳专辑”等三项大奖。
2011年4月15日—5月15日，在十大城市（成都、重庆、上海、南京、深圳、天津、大连、北京、杭州、广州）展开十场“剧院版”音乐会巡演“向往2011——李健音乐现场”。
2011年4月24日，参加清华大学百年校庆晚会，演唱歌曲《传奇》、《绽放》。
2011年8月28日，参加2011长阳音乐节，演唱包括马上要发行的新专辑中的《I STILL LOVE YOU》等在内的十首歌。
2011年12月10日，发行个人专辑《李健·依然》并于同月13日举办新歌演唱会。
2011年12月31日，2012央视跨年元旦晚会唱响《心升明月》，同场由贝蒂·希金斯演唱英文版的《传奇》。
2013年，黑龙江电视台春节联欢晚会，李健演唱歌曲《松花江》。
013年2月9日，中央电视台春节联欢晚会，李健同孙俪演唱歌曲《风吹麦浪》。
2013年8月31日，李健化身“李老师”登上央视《开讲啦》的讲台，儒雅开讲。
2014年10月，李健担任音乐节目《中国正在听》听审嘉宾。
2015年1月，作为首位补位歌手参加《我是歌手》第四期，演唱《贝加尔湖畔》。
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